
1950年,咏春宗师叶问携妻子张永成和儿子叶准移居澳门,后又转赴香港谋生。在一次较量中,梁双输得心服口服,拜入叶问门下。此后,叶问陆续收李琼、陈四妹、邓声、汪东、吴赞等人为徒,其中最引人注目的是他与红颜知己珍妮之间鲜为人知的往事。汪东与吴赞好斗,常与其他门派“讲手”,需叶问出面调解。某夜,工友与梁双在天台冲突,叶问出手制伏众人。邓声沉溺名利,与贪腐警察勾结,叶问晓以大义后,邓声暗中协助被捕的李琼获释。1959年,九龙城寨由地头龙掌控,邓声答应助魏霸天狮队取胜。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠,叶问及时出手相救,两人结为莫逆之交。