
1950年,咏春宗师叶问携妻子张永成与儿子叶准移居澳门,后转赴香港谋生。一次较量中,梁双败于叶问并拜其为师。随后,叶问陆续收李琼、陈四妹、邓声、汪东、吴赞等人为徒,其间与红颜知己珍妮有一段鲜为人知的往事。汪东与吴赞好斗,常与其他门派冲突,需叶问调解。某夜工友与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污,经叶问晓以大义后暗中协助被捕的李琼获释。1959年,九龙城寨由地头龙统领,操控不良勾当。邓声答应暗助魏霸天狮队胜出,比赛当日魏霸天偷袭吴忠,叶问出手救助,击败魏霸天,并与吴忠结为莫逆之交。